Degli affreschi che un tempo dovevano ricoprire interamente le pareti interne della chiesa di S.Maria al Chienti non rimangono oggi che pochi resti, concentrati nella zona superiore dell'edificio, dove la minore umidità ne ha favorito la conservazione. Nella chiesa inferiore, dopo i restauri realizzati negli anni trenta, non si ravvisano più resti di affreschi, fatta eccezione per il piccolo ambiente che si trova alla base della torre campanaria dove si scorge una 'Crocefissione' con i dolenti. Si tratta di un affresco risalente al 1360 c. che può iscriversi nel nutrito catalogo del Maestro di Offida, un anonimo pittore di formazione marchigiano-riminese che ha lasciato le sue opere di maggior impegno nella Prepositura farfense di Santa Maria della Rocca. La 'Crocefissione' di Santa Maria al Chienti presenta notevoli analogie stilistiche con il Cristo morto della chiesa di San Pietro Martire ad Ascoli, mentre le figure espressive dei dolenti richiamano quelle degli astanti della 'Deposizione' della chiesa di San Pastore a Ripatransone.

Altre esigue tracce di affreschi si notano nel locale adiacente alla sagrestia e si tratta di opere quattrocentesche di forte impronta espressionistica che riflettono la cultura figurativa espressa dalle maestranze attive a Santa Maria del piano a Loreto Aprutino.

Nella chiesa superiore, a destra dell'arco trionfale, una nicchia gotica accoglie l'elegante immagine della Madonna con il Bambino ed angeli musicanti; nell'intradosso dell'arco si stagliano altre gentili immagini sacre. Si tratta anche in questo caso di un affresco del Maestro di Offida che propone varie analogie con le opere conservate a Pedara di Roccafluvione e nella chiesa di San Tommaso ad Ascoli Piceno.

Meglio conservata è la decorazione del catino absidale che include nella zona superiore il Cristo Pantocratore, il Battista e la 'Madonna della Misericordia' che accoglie i devoti sotto il proprio mantello.

In basso, separati da fasce decorate a tarsie marmoree, si notano la 'Natività', la 'Adorazione dei Magi', e la 'Presentazione al tempio'.

Un'errata lettura dell'iscrizione che corre alla base degli affreschi ha indotto a riferirli ad un non mai esistito pittore denominato Giovanni di Ugolino da Milano, ma in realtà l'analisi stilistica degli affreschi consente di riferirli ad un eclettico maestro marchigiano attivo intorno al 1440-1450, presente anche con una 'Natività' nella chiesa di Sant'Agostino a Fermo. La sua vena narrativa si esprime meglio in alcuni particolari, come la scena del primo bagno del Bambino, un episodio tratto dai Vangeli apocrifi ricorrente nell'arte marchigiana del XIV e XV secolo.

Allo stesso anonimo artista si deve anche la 'Annunciazione' affrescata sulla parete destra della chiesa superiore, dove compare anche un caratteristico ex voto che riproduce una nave con il pennone spezzato da un fortunale, soccorsa dalla Madonna.